La revista fue fundada por Eustaquio Pellicer, mismo fundador de la versión uruguaya de 1890-1897. Como director figuraba Bartolomé Mitre y Vedia, prontamente sustituido por José Sixto Álvarez (Fray Mocho).
Hasta su discontinuación en 1939 fue un valioso testimonio de la sociedad de su tiempo, llegando a publicar 2.139 números en hojas de gran tamaño. Tuvo una segunda etapa entre 1951 y 1955, una tercera entre 1982 y 1984 y una cuarta a partir 2005 todavía en actividad, todas deudoras de la primera y más importante. Con el subtítulo “semanario festivo, literario, artístico y de actualidades” logró de forma paulatina imponerse como una de las más relevantes revistas nacionales de la época, caracterizándose por la gran cobertura que realizaba de asuntos políticos, sociales y deportivos, siendo además una de las pioneras en el fotoperiodismo. Abordó el desarrollo de biografías de personajes destacados, una bibliografía de escritores clásicos junto a novedades de la época y, sobre todo, crónicas y reportajes del mundo del espectáculo, principalmente del cinematográfico, gracias al surgimiento de una gran industria argentina. La actualidad universal fue otro de los focos importantes en cada número, dedicándole especial atención a Europa, Latinoamérica y el propio territorio nacional. Otro rasgo a destacar es la dedicación en las ilustraciones, logrando un diseño tanto original como agudo al retratar, de forma cómica y satírica, la actualidad.
Caras y Caretas se transformó en un clásico casi desde sus inicios. La capacidad de mezclar temas complejos con el sentido del humor costumbrista hizo que la revista logre posicionarse como una de las ediciones más solicitadas e icónicas en la memoria cultural de lectores y transeúntes de las ciudades.